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單氨基四苯基卟啉(MAPP)的優勢與挑戰

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產品名稱:單氨基四苯基卟啉(MAPP)

產品介紹:

單氨基四苯基卟啉 (MAPP, Monoamino Tetra-Phenylporphyrin) 是一種以卟啉為核心結構的有機化合物,其分子中包含四個苯基(Ph)取代基以及一個氨基(-NH?)取代基。MAPP是酞菁類光敏劑的一種,常用于光動力治療、光催化及相關領域。

結構與特性

  1. 卟啉核心結構:MAPP的核心是一個典型的卟啉分子,包含四個吡咯單元(氮含量的五元環),這些吡咯環通過碳原子相連形成一個共軛的大環。這種共軛π電子結構使得MAPP具有強烈的光學吸收特性,尤其是在紫外-可見光范圍內。

  2. 苯基取代基:MAPP的四個苯基(C?H?)取代基位于卟啉大環的四個位置。苯基基團通過共軛效應增強了酞菁結構的電子特性,進一步改善了其光學性能,如吸收和發射。

  3. 氨基基團:在MAPP的分子中,氨基(-NH?)基團通常位于卟啉大環的其中一個位置。氨基基團不僅能提高水溶性,還可能對其生物相容性、靶向性以及藥物遞送能力產生積極影響。它也可以作為與其他分子結合的活性位點,參與分子間的相互作用。

  4. 光學性質:由于共軛π電子結構的存在,MAPP在紫外-可見光范圍內通常有顯著的吸收,尤其是在400–500 nm范圍內。這使得它在激發后能夠產生活性氧物種(如單線態氧1O?),因此可以用于光動力治療等光敏化應用。

合成方法

  1. 卟啉的合成:MAPP的合成通常首先涉及到酞菁骨架的合成。酞菁的合成一般通過Pechmann反應、Biosynthesis反應等方法,將苯基化合物引入四個位置。

  2. 氨基化修飾:合成出的四苯基卟啉(TPP)前體通常經過氨基化反應引入氨基(-NH?)基團。這個過程通常在適當的反應條件下,通過氨氣或氨基化試劑將氨基引入卟啉大環的一個位置。

  3. 金屬配位:如果需要金屬化的MAPP,可以在合成過程中使用金屬鹽(如氯化鋅ZnCl?、氯化銦InCl等)與卟啉分子反應,配位金屬離子到卟啉大環的中心。

應用領域

  1. 光動力治療(PDT):MAPP因其良好的光敏特性而廣泛應用于光動力治療(PDT)。在PDT中,MAPP吸收光后激發產生單線態氧1O?,能夠破壞細胞膜、DNA或其他生物分子,具有抗癌和抗微生物的作用。特別是氨基基團的引入增加了MAPP在水溶液中的溶解性,有助于其在體內的應用。

  2. 光催化:MAPP能夠吸收光能并將其轉化為化學能,因此在光催化反應中表現出一定的活性。它可以作為光催化劑,促進如水分解、二氧化碳還原等反應。由于MAPP的可調結構,它在光催化領域,尤其是在環境保護和能源轉換方面,具有應用潛力。

  3. 熒光成像:MAPP的強熒光特性使其成為一個理想的生物成像探針。它可用于細胞成像、分子標記、癌癥檢測等醫學領域的熒光成像。

  4. 藥物遞送:氨基基團的引入使得MAPP可用于藥物遞送系統。其良好的溶解性和可調的光學特性使其成為開發光敏載藥系統的候選物質。這種光敏載藥系統在癌癥治療中具有潛在應用,尤其是在結合光動力治療的情況下。

優勢與挑戰

優勢:

  • 光敏性強:MAPP具有顯著的光學吸收和熒光特性,能夠產生大量的活性氧物種,適用于光動力治療和光催化反應。

  • 水溶性提高:氨基基團的引入改善了MAPP的水溶性,增強了其在生物體內的分布和作用。

  • 多功能性:除了在光動力治療中的應用,MAPP還可用于光催化、藥物遞送、熒光成像等多個領域,具有廣泛的應用潛力。

挑戰:

  • 細胞滲透性:盡管氨基基團增加了水溶性,但MAPP的細胞滲透性仍然是需要優化的方面,特別是對于生物醫學應用。

  • 合成復雜性:MAPP的合成相對復雜,尤其是對于氨基化修飾部分,可能需要精確的反應條件來控制產物的產率和純度。

  • 穩定性問題:光敏劑在使用過程中可能受到光照、氧化等因素的影響,因此如何提高其光化學穩定性,延長其在治療或反應中的有效性,是一個研究挑戰。

總結

單氨基四苯基卟啉 (MAPP) 是一種具有優異光敏特性和水溶性的卟啉類化合物,廣泛應用于光動力治療、光催化、熒光成像和藥物遞送等領域。通過引入氨基基團,MAPP的溶解性得到顯著提高,使其在生物醫學領域的應用更加廣泛。然而,其細胞滲透性、合成復雜性以及穩定性等問題仍需進一步優化,以提高其在實際應用中的效果和可靠性。

包裝:瓶裝

用途:科研!

保存時間:一年

狀態:固體/粉末/溶液

產地:西安

廠家:西安暉瑞生物科技有限公司

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實驗!

關于我們:西安暉瑞生物科技有限公司是一家集研發,生產,銷售為一體的高科技企業,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、順磁/超順磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標記的葡聚糖BSA和鏈霉親和素、蛋白交聯劑、小分子PEG衍生物、點擊化學產品、樹枝狀聚合物、環糊精衍生物、大環配體類、熒光量子點、透明質酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯等等,可以滿足不同客戶的定制需求。

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以上資料由小編kx提供,僅用于科研!

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