L—蘋果酸是生物體可以利用的形式,它常配以復合氨基酸注射液(手術后重要的營養藥品)中,以提高氨基酸的利用率,這對手術后虛弱和肝功能障礙病人尤其重要。L—蘋果酸鉀是良好的鉀補充藥,它能保持人體的水分平衡,治療水腫、高血壓和脂肪積聚等癥。L—蘋果酸是治療肝病,尤其是肝功能障礙導致的高血氨癥的良好藥物。L—蘋果酸鈉具有食鹽的1/3咸味,可作腎臟病人代食鹽。
L—蘋果酸在食品、醫藥、日用化工等部門的用途如下:(1)食品工業:用做加工和配置飲料、露酒、果汁,也用于糖果、果醬等的制造,對食品且有抑菌防腐作用。亦可用于酸乳發酵PH調節,葡萄酒釀造中除鹽等。(2)煙草行業:蘋果酸衍生物(如酯類)能改善煙草香味。(3)醫藥工業:各種片劑、糖漿配以蘋果酸可以呈水果味,并有利于在體內吸收、擴散。(4)日用化工工業:是良好的絡合劑、酯劑,用于牙膏配方、凈牙片配合、合成香料配方等,還可以作為防臭劑和洗滌劑的成分。
比旋度 取本品,精密稱定,加水溶解并定量稀釋制成每1ml中含0.085g的溶液,依法測定(中國藥典2010年版二部附錄VI E),比旋度為-1.6°~-2.6°。
【鑒別】(1)取本品約0.5g,加水10ml使溶解,用氨水調pH值至中性,加1%對氨基苯磺酸溶液1ml,在沸水浴中加熱5分鐘,加20%亞硝酸鈉溶液5ml,置水浴中加熱3分鐘,加4%溶液5ml,溶液應立即呈紅色。
(2)本品的紅外光吸收圖譜應與L-蘋果酸對照品的圖譜一致(中國藥典2010年版二部附錄Ⅳ C)
化學性質
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保羅·瓦爾登發現構型翻轉現象時,使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化lin在醚中處理(-)-蘋果酸,得到了(+)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀(新制氧化銀)處理得到了(+)-蘋果酸;同樣,他發現用三氯化lin處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發現了使蘋果酸發生構型翻轉的實驗方法。
與發煙硫酸作用,蘋果酸發生自縮合反應得到吡喃酮的衍生物香豆酸 [2] :
檢查方法
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有關物質 照高效液相色譜法(中國藥典2010年版二部附錄V D)測定。
色譜條件與系統適用性試驗 用磺酸基陽離子交換樹脂為填充劑,以0.005mol/L硫酸溶液為流動相;檢測波長為210nm;柱溫為37℃;取富馬酸、馬來酸、L-蘋果酸對照品適量,加流動相溶解并稀釋制成每1ml中約含富馬酸10μg,馬來酸4μg,蘋果酸1mg的溶液,作為系統適用性溶液,精密量取20μl,注入液相色譜儀,理論板數按蘋果酸計算不低于2000,富馬酸和馬來酸及L-蘋果酸峰的分離度均應符合規定。
測定法 取本品適量,精密稱定,加流動相溶解并稀釋制成每1m中約含1mg的溶液,作為供試品溶液;另取富馬酸和馬來酸對照品適量,精密稱定,用流動相溶解并稀釋制成每1ml中含富馬酸5μg,馬來酸2μg的溶液,作為對照品溶液。精密量取上述兩種溶液各20μl注入液相色譜儀,記錄色譜圖至主峰保留時間的4.5倍。供試品溶液的色譜圖中如有與富馬酸和馬來酸峰保留時間一致的峰,按外標法以峰面積計算,其含量分別不得過1.0%和0.05%。其它單個雜質峰面積不得過對照品溶液中馬來酸峰面積的0.5倍(0.1%);其它雜質總量不得過對照品溶液中馬來酸峰面積的2.5倍(0.5%)。
溶液的澄清度 取本品5.0g,加水25ml,充分振搖使溶解,溶液應澄清(中國藥典2010年版二部附錄IX B)。
水分 取本品若干,照水分測定法(中國藥典2010年版二部附錄Ⅷ M)測定,含水分不得過2.0%。
水中不溶物 取本品25.0g,加水100ml使溶解,用經100℃恒重的4號垂融坩堝濾過,反復用熱水沖洗濾器后,在100℃干燥至恒重,遺留殘渣不得過0.1%。
易氧化物 取本品0.10g,置100ml蒸發皿中,加水25ml及硫酸(1→20)25ml使溶解并搖勻,置20±1℃水浴中冷卻,加入0.02mol/L高錳酸鉀滴定液5ml,溶液的顏色應在3分鐘內不消失。
氯化物 取本品1.0g,依法檢查(中國藥典2010年版二部附錄Ⅷ A),與標準氯化鈉溶液5.0ml制成的對照液比較,不得更濃(0.005%)。
硫酸鹽 取本品1.0g,依法檢查(中國藥典2010年版二部附錄ⅧB),與標準硫酸鉀溶液3.0ml制成的對照液比較,不得更濃(0.03%)。
砷鹽 取本品1.0 g,加鹽酸5ml與水23ml,依法檢查(中國藥典2010年版二部附錄ⅧJ第yi法),應符合規定(0.0002%)。
熾灼殘渣 不得過0.1%(中國藥典2010年版二部附錄Ⅷ N)。
重金屬 取本品1.0g,,加試液5ml與水20ml使溶解,依法檢查(中國藥典2010年版二部附錄Ⅷ H第三法),含重金屬不得過百萬分之二十。
【含量測定】 取本品約1.5g,精密稱定,置250ml量瓶中,加水溶解并稀釋至刻度,搖勻,精密量取25ml,置錐形瓶中,加酚酞指示液2滴,用滴定液(0.1mol/L)滴定至顯微紅色并保持30秒內不褪色。每1ml滴定液(0.1mol/L)相當于6.704mg的C4H6O5。
【類別】藥用輔料,酸化劑、抗氧劑。
【貯藏】遮光、密封、陰涼。