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Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH的特點與優勢

來源:西安暉瑞生物科技有限公司   2024年12月19日 11:05  

描述:

Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH 是一種常用于肽合成中的化學試劑,特別是在固相肽合成(SPPS)和藥物開發中。該分子由 Fmoc保護基雙Boc保護的精氨酸(Arg),PAB(Para-aminobenzyl)自溶解連接基團以及羧基(-OH)組成。以下是該分子結構的詳細解析和應用說明:

結構解析

  1. Fmoc保護基

    • Fmoc(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)是一種常用的氨基保護基,廣泛用于固相肽合成中。在合成過程中,Fmoc保護基可保護氨基酸的氨基(-NH2),防止其參與不必要的反應。在需要時,可以通過堿性條件(如二乙胺)去除Fmoc基團,恢復氨基酸的活性氨基。

  2. Arg(boc)2(雙Boc保護的精氨酸):

    • 精氨酸(Arginine, Arg) 是一種具有堿性側鏈的氨基酸,其側鏈含有一個胍基(-C(NH)NH2)。在這個化合物中,精氨酸的氨基通過兩個Boc保護基團(Boc,叔丁氧羰基)進行保護。Boc保護基通常用于保護氨基酸的氨基,防止它們在合成過程中發生反應。雙Boc保護能在肽合成過程中提供更強的保護,尤其是在涉及多個氨基的化合物中。

  3. PAB(Para-aminobenzyl):

    • PAB是一種自溶解連接基團,通常用于藥物遞送系統中,能夠在特定條件下(如酶解)斷裂,釋放活性藥物。在肽合成中,PAB可以作為連接分子或藥物的橋梁,起到鏈接不同部分的作用,并確保在靶細胞內的精準釋放。

  4. OH(羧基)

    • OH表示該分子末端含有一個羧基(-COOH),這是氨基酸或肽的基本組成部分,通常用于合成過程中的活化反應或作為偶聯的端點。

應用

  1. 固相肽合成(SPPS)

    • Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH 可作為固相肽合成中的試劑,尤其是在需要保護精氨酸氨基時。通過去除Fmoc保護基并在合成過程中引入其他氨基酸,研究者可以構建含有雙Boc保護精氨酸的肽鏈。這種結構對于復雜的肽合成尤其重要。

  2. 藥物遞送系統

    • PAB連接基團常用于抗體-藥物偶聯物(ADC)或靶向藥物遞送系統中。通過PAB鏈接,藥物可以被精確地釋放到靶標細胞,減少對正常細胞的毒性。在這個分子中,精氨酸(Arg)作為帶有堿性側鏈的氨基酸,通常用于與其他分子或靶標結合,提高藥物的遞送效率。

  3. 抗體-藥物偶聯物(ADC)

    • 在ADC的設計中,Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH 可作為藥物或其他活性成分的連接子。通過連接精氨酸和PAB,自溶解鏈接基團確保藥物只在目標細胞內被釋放,提供更高的靶向性和更低的副作用。

  4. 酶靶向遞藥

    • PAB連接基團可以在特定的酶(如cathepsin等)作用下斷裂,從而將藥物或活性分子釋放到靶細胞。精氨酸(Arg)作為一個具有堿性側鏈的氨基酸,可以幫助提高分子的水溶性和生物相容性。

特點與優勢

  • 雙Boc保護的精氨酸:雙Boc保護能提供更強的保護,適用于在復雜的肽合成中保護精氨酸的氨基。

  • Fmoc保護基:Fmoc保護基能夠有效地保護氨基酸氨基,適用于固相肽合成,且去除條件溫和。

  • PAB連接基團:PAB連接基團具有自溶解功能,能夠在特定酶解作用下斷裂,釋放活性藥物,增加藥物遞送系統的靶向性。

  • 高生物相容性:精氨酸本身作為一種天然氨基酸,具有較好的生物相容性,廣泛用于藥物遞送和生物醫學研究。

總結

Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH 是一種具有保護基團的精氨酸衍生物,廣泛用于固相肽合成、藥物遞送系統和抗體-藥物偶聯物(ADC)等領域。通過Fmoc和Boc保護基團,它能夠有效保護氨基酸的氨基,從而在合成過程中避免不必要的反應。其PAB連接基團在靶向藥物遞送中提供了自溶解功能,確保藥物的精確釋放。

常用名稱:Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH

純度:90%+

包裝:瓶裝!

產地:西安

用途:科研!

規格:mg/g

廠家:西安暉瑞生物科技有限公司

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實驗!

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