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葡甲胺可應用于哪些領域?

來源:湖北威德利化學試劑有限公司   2023年05月26日 17:32  

葡甲胺可應用于哪些領域?

產品名稱 葡甲胺

英文名稱 Meglumine

CAS號 6284-40-8    EINECS號 228-506-9

分子式 C7H17NO5     分子量 195.21

性狀 白色至微黃色無臭結晶或粉末

含量 99.0~100.5% 

用于 用于外貿出口、科學研究和化學試劑等領域

包裝 25KG/紙板桶 可按客戶要求單獨分裝

儲存 遮光干燥密封儲存  有效期2年


【背景及概述】葡甲胺又名葡萄糖甲胺、1-去氧-1-甲胺山梨醇。白色結晶性粉末。味微甜而帶咸濕。分子量195.22。熔點 128 ~129℃。易溶于水,微溶于乙醇,幾乎不溶于氯仿。葡甲胺為無藥物活性的化合物,安全無毒,允許用做藥用輔料,其分子式為C7H17NO3,分子量為195.22,0.5%水溶液的pH值11.35,1.0%水溶液的pH值為11.48,2.5%水溶液的pH值為11.61,5.0%水溶液pH值為11.75。葡甲胺可用作醫療用造影劑助劑及表面活性劑。葡甲胺是由山梨糖醇衍生而來的氨基糖,含有氨基,伯羥基和仲羥基,這些可以分別通過氫鍵和提供的孤對電子,激活化學反應中親核以及親電結構的反應。因此,它不僅可以通過堿中心活化反應組分,而且還可以利用氫鍵達到目的。由于其非凡特性,如低毒性、生物降解性、生理惰性、可重用性、非腐蝕性,以及價格低廉,使得葡甲胺在有機合成中成為了一個重要且高效的催化劑,從而激發了越來越多的研究人員對其產生興趣。

【應用】

葡甲胺可醫療用造影劑助劑及表面活性劑,葡甲胺可用于造影劑藥物泛影葡胺、膽影葡胺的配制(助溶劉) ,也用作其它藥物的輔料或中間體。葡甲胺是由山梨糖醇衍生而來的氨基糖,含有氨基,伯羥基和仲羥。這些可以分別通過氫鍵和提供的孤對電子,激活化學反應中親核以及親電結構的反應。由于其非凡特性,如低毒性、生物降解性、生理惰性、可重用性、低廉的價格,以及非腐蝕性質,葡甲胺在有機合成中成為了一個重要且高效的催化劑,從而刺激了越來越多的研究對其產生興趣。

1)將葡甲胺和葡萄糖水溶液兩種生物基化學品混合作為溶劑,然后通過一鍋-兩步法合成雜環化合物。首先,將向 ?-酮砜、甲醛混合物中加入葡萄糖酸溶液/葡甲胺溶劑,在 60℃下反應 36 小時;隨后向該混合體系中加入苯乙烯,再在100℃環境中反應 6 小時。該混合溶劑體系在有機產物提取之后,可被回收,當重復利用四次后,催化效果沒有發生明顯降低。

2)以葡甲胺為催化劑,以醛、腈、酮為原料,在含水乙醇溶劑中合成 2-氨基-4H-吡喃類化合物。在該反應中,操作簡單,即將產物過濾并洗滌即可得到較為純凈的產物;然后將濾液減壓下干燥,進行回收。該催化劑可重復利用兩次,且產率沒有明顯降低。

3)萄糖甲胺功能基團具親水性能,并能對硼、砷、銻、鍺等元素進行有選擇的絡合反應,另外其叔胺結構使該單體可通過一定的方式用于制備具有特殊性能的聚合物電解質材料。如可制備葡甲胺功能甲基丙烯酸縮水甘油酯單體GMHP,中文命名為3?(N?葡萄糖基?N?甲基)?2?羥丙基甲基丙烯酸酯,是Niyazi等于2000年制備得到的一種具有很高聚合活性的功能丙烯酸酯單體,其分子結構中同時具有丙烯酸酯結構和葡甲胺功能基團,其丙烯酸酯結構可以通過聚合反應使其聚合為高分子材料。制備步驟為:

A:將葡甲胺加入到溶劑中溶解,于20?60℃溫度范圍內滴加含有阻聚劑的甲基丙烯酸縮水甘油酯單體反應,滴加完畢1?8h后反應完畢;其中,甲基丙烯酸縮水甘油酯單體和葡萄糖甲胺等摩爾量,溶劑用量為300?1000ml溶劑 /mol甲基丙烯酸縮水甘油酯單體;阻聚劑加入量為甲基丙烯酸縮水甘油酯單體與葡萄糖甲胺總質量的500?1000ppm;

B:反應完畢的產物經溶劑脫除過程脫除溶劑,得到葡甲胺功能丙烯酸酯單體GMHP產品。

【合成】 

1. 甲胺甲醇液制備:

配比:甲胺水溶液:甲醇=1:3 (重量比)

將40% 工業甲胺水溶液輸入蒸發鍋中,逐漸升溫至50 ~ 90C,按甲胺逸出和被吸收速度決定升溫快慢。使甲胺氣體經固堿干燥裝置通入盛甲醇的吸收鍋,不斷攪拌并冷卻。取樣滴定甲胺量,不低于10 %即可。

2.萄萄糖脫水:取口服葡萄搪于烘箱中7 5-80℃ 烘16 小時,失重近10%即可。

3. 氫化反應:將甲胺甲醇液、無水葡萄糖、稀釋用甲醇、雷尼鎳觸媒投入高壓釜中密閉。通入氮氣置換空氣,表壓l 公斤/厘米2 連續三次,再通入氫氣表壓3公斤/厘米2連續三次,然后升壓到表壓15 公厘/ 厘米2 。開動攪拌,由夾套熱水浴加熱到內溫50 ℃,反應2 小時,再升溫到70 ℃ 反應約5 小時,直到不吸氫為止。排空氫氣,壓入氮氣、經壓濾器壓濾出料,冷卻10℃ 、結晶,離心,得粗品。

4. 精制:

配比:甲胺粗品:乙醇:EDTA -2Na = 1:4:0.002 (重量比)

將葡甲胺粗品、藥用乙醇、EDTA -2Na加入回流鍋中,回流至全溶即壓濾,把濾液冷卻、結晶,離心,用少量乙醇沖洗,甩干后,于60 ℃真空干燥3小時,即得成品,對葡萄糖計總收率約77%。

【主要參考資料】

[1] 李曉堂. 葡甲胺催化的有機化學反應. 2016. Master's Thesis. 河北師范大學.

[2] 王家喜;王宏義;李云慶;周宏勇.一種葡萄糖甲胺功能丙烯酸酯單體的制備. CN201110338887.1 ,申請日2011-11-01

[3] 龐永中;龐雁.一種新獸藥葡甲胺恩諾沙星注射液及其制備方法. CN201310072827.9 ,申請日 2013-03-07

[4] 葡萄糖甲胺新合成法. 醫藥工業,1977.



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