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步琦實驗室設備貿易(上海...

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【瑞士步琦】對比酮洛芬手性異構體在HPLC與SFC上的純化分離效率

閱讀:110      發布時間:2024-12-9
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【瑞士步琦】對比酮洛芬手性異構體在HPLC與SFC上的純化分離效率

對比酮洛芬手性異構體

在 HPLC 與 SFC 上的純化分離效率

SFC 應用

 

1

 

 

介紹

酮洛芬作為一種廣為人知的非甾體抗炎藥(NSAID),其作用機制是通過抑制環氧合酶的活性,減少花生四烯酸向前列腺素 E2 等前列環素的轉化過程,進而降低炎癥反應。數十年來,該藥物一直應用于類風濕關節炎、骨性關節炎、強直性脊柱炎、痛風性關節炎等病癥所引發的關節疼痛、腫脹,同時也用于緩解痛經、牙痛、手術后疼痛、癌性疼痛等多種疼痛癥狀。

 

值得注意的是,酮洛芬存在一個手性中心,在臨床應用中通常以外消旋體的形式出現。然而,僅有右旋體具備抗炎、抗風濕和鎮痛的藥理作用,左旋體幾乎無藥理活性。因此,在合成過程中,對酮洛芬進行高效的手性拆分至關重要。在本期步琦應用中,我們將對傳統 HPLC 和超臨界制備色譜 SFC 在拆分酮洛芬手形體時的方方面面展開對比,并對二者線性放大后的效率進行比較。

 

2

 

 

設備、試劑和耗材

設備:

  • BUCHI Pure C-830 高壓制備純化系統

  • BUCHI SFC-250 超臨界制備純化系統


試劑和耗材:

  • BUCHI 直鏈淀粉三-(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 5μm 21x250mm 色譜柱

  • BUCHI 直鏈淀粉三-(3-氯-5-甲基苯基) 5μm 21x250mm色譜柱

  • 二氧化碳 (99.9%) 

  • 甲醇 (≥99%) 

  • 乙醇 (≥99%) 

  • 正己烷 (≥99%) 

  • 酮洛芬樣品(≥99%) 

 

3

 

 

實驗結果

【瑞士步琦】對比酮洛芬手性異構體在HPLC與SFC上的純化分離效率

 BUCHI Pure C-830 純化酮洛芬化合物

 

  • 設備:BUCHI Pure C-830

  • 色譜柱:直鏈淀粉三-(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 5μm 21x250mm色譜柱

  • 流動相:35% 乙醇/65%正己烷等度

  • 流速:20mL/min

  • 樣品量:0.125mL (1.25mg)

  • 運行時長:8min

  • 紫外波長:220nm

 

【瑞士步琦】對比酮洛芬手性異構體在HPLC與SFC上的純化分離效率

BUCHI SFC-250 純化酮洛芬化合物

 

  • 設備:BUCHI SFC-250

  • 色譜柱:直鏈淀粉三-(3-氯-5-甲基苯基) 5μm 21x250mm 色譜柱

  • 流動相:20%甲醇/80%CO2

  • 流速:70 mL/min

  • 樣品量:0.5 mL (5mg)

  • 運行時長:5min

  • 紫外波長:220nm

 

5

 

 

結論

【瑞士步琦】對比酮洛芬手性異構體在HPLC與SFC上的純化分離效率

酮洛芬單次純化分離 HPLC 與 SFC 對比

 

在利用超臨界制備色譜 SFC 純化分離酮洛芬時,所采用的流動相由 20% 甲醇與 80% 二氧化碳構成。SFC 在本次應用中具有明顯的優勢:流動相流速高達到 70 mL/min,運行時間只有 5 分鐘,而樣品分離度卻與 HPLC 相差無幾。利用SFC純化分離酮洛芬,速度方面相較于傳統制備型 HPLC 整整快了1.6倍之多,而且上樣量能夠達成4倍的顯著提升。在溶劑消耗方面,SFC 相較于 HPLC 更是減少了高達 55%,極大地節約了溶劑成本與后處理時間。

 

【瑞士步琦】對比酮洛芬手性異構體在HPLC與SFC上的純化分離效率

10g 酮洛芬純化分離 HPLC 與 SFC 對比

 

將酮洛芬小試純化分離的條件線性放大到 10g,SFC 的優勢變得更加明顯。制備型 HPLC 需要驚人的 8334 次注射和超過 1100 小時的運行時間。相比之下,制備型SFC 只需 2000 次進樣就能達到同樣的效果,節省了 900 多個小時的運行時間,并減少了 90% 的溶劑用量,展現高超的應用效能與經濟效益。

 

 

 

【瑞士步琦】對比酮洛芬手性異構體在HPLC與SFC上的純化分離效率


 

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