物理化學性質:紫杉醇是從天然植物紅豆杉屬樹皮中提取的單體雙萜類化合物,是一種復雜的次生代謝產物, 也是目前所了解的惟一一種可以促進微管聚合和穩定已聚合微管的藥物。同位素示蹤表明, 紫杉醇只結合到聚合的微管上, 不與未聚合的微管蛋白二聚體反應。細胞接觸紫杉醇后會在細胞內積累大量的微管,這些微管的積累干擾了細胞的各種功能,特別是使細胞分裂停止于有絲分裂期,阻斷了細胞的正常分裂。 通過Ⅱ-Ⅲ臨床研究,紫杉醇主要適用于卵巢癌和乳腺癌,對肺癌、大腸癌、黑色素瘤、頭頸部癌、淋巴瘤、腦瘤也都有一定療效。
1、從甲醇析出針狀結晶或無定形粉末。熔點213~216℃(分解)。
2、[α]20D-49°(甲醇)。UVzui大吸收(甲醇):227nm,273nm(ε29800,1700)。
紫杉醇(33069-62-4)的發現歷史:
1963年美國化學家瓦尼(M.C. Wani)和沃爾(Monre E. Wall)*從一種生長在美國西部大森林中稱謂太平洋杉(Pacific Yew)樹皮和木材中分離到了紫杉醇的粗提物。在篩選實驗紅豆杉中,Wani和 Wall發現紫杉醇粗提物對離體培養的鼠腫瘤細胞有很高活性,并開始分離這種活性成份。由于該活性成份在植物中含量極低,直到1971年,他們才同杜克(Duke)大學的化學教授姆克法爾(Andre T. McPhail)合作,通過x-射線分析確定了該活性成份的化學結構——一種四環二萜化合物,并把它命名為紫杉醇(taxol)。4.參數:
1、疏水參數計算參考值(XlogP):2.5
2、氫鍵供體數量:4
3、氫鍵受體數量:14
4、可旋轉化學鍵數量:14
5、互變異構體數量:6
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):221
7、重原子數量:62
8、表面電荷:0
9、復雜度:1790如果遵照規格使用和儲存則不會分解,未有已知危險反應。
主要用途:廣譜抗腫瘤植物藥,用于卵巢癌、乳腺癌等。本品為抗腫瘤藥。用于治療轉移性乳腺癌和轉移性卵巢癌。有效的抗腫瘤的藥物;結合β-微管蛋白的N -端區域,促進了高度穩定的微管形成體,抵制解聚,防止正常細胞分裂和捕獲在細胞周期的G2 / M期。
操作與貯存:儲存溫度2-8°C